• Antony "Tony" Ciccione [Fat Tony] - Mafioso di Springfield; vicino a lui ha sempre qualche scagnozzo; in una puntata dice che il suo vero nome è "William Tony Ciccione D'amico [Williams]". [4F03]
  
• Big Daddy - Criminale che svolge le sue losche attività a New Orleans nella serie "Winchester P.I". [4F20]
  
• Bill Gannon - Agente dell' FBI, incaricato di arrestare Mona Simpson. [3F06]
  
• (Comm.) Clancy Winchester [Chief "Clancy" Wiggum] - Commissario di Polizia; corrotto; menefreghista della legge, ma amante del cibo.
  
• Don Vittorio Di Maggio - Boss mafioso; uno dei pezzi da novanta della mafia locale. Ama il numero di Krusty che fa il giro della morte su un miniciclo. [2F12] 
  
• Earhart - Agente di polizia che fa coppia con Keneally. [2F21]
  
• Eddie - Agente di polizia; pelle bianca (gialla più che altro); lo vediamo spesso al fianco di Winchester e sempre vicino a Lou.
  
• Fernando Vidal - Viene definito "il più feroce assassino del mondo", e' un sicario di chiare origini sudamericane che viene ingaggiato da Burns per uccidere nonno Simpson. [3F19] 
  
• Fitz - Agente di polizia che fa coppia con Garcia. [2F21]
  
• Garcia - Agente di polizia che fa coppia con Fitz. [2F21]
  
• Hank Skorpio - Presidente della "Globex corporation". Vuole conquistare il mondo. Ha lanciato la moda del jeans e giacca. [3F23]
  
• James Bont - Agente segreto che tenta di impedire ad Hank Scorpio di conquistare il mondo... Homer lo neutralizzerà. [3F23]
  
• Jerico - Criminale che conduce un giro di jeans contraffatti. Indossa un vistoso medaglione al collo e un cappello da pesca. [2F21]
  
• Jerry - Industriale che corrompe un deputato per far disboscare la foresta di Springfield [8F01]
  
• Jimmy la Feccia Umana - Truffatore che utilizza il "Selezionatore Automatico" del Dr. Frink.
  
• Joe Friday - Agente dell' FBI, incaricato di arrestare Mona Simpson. [3F06]
  
• Johnny D. - Compagno di cella di Serpente, arrestato perchè aveva lasciato aperto il super-cancello regalatogli da Johnny C. [5F06]
  
• Johnson - Agente del governo americano. Scopre che Homer ha frodato il fisco e gli propone un patto. [5F14]
  
• Keneally - Agente di polizia che fa coppia con Earhart. [2F21]
  
• Lou - Sergente di polizia; pelle nera; lo vediamo spesso al fianco di Winchester e sempre vicino a Eddie.
  
• Lucille Botzcowski - Uno dei criminali più ricercati d'America; si finge baby-sitter nel primo episodio [7G01] per poter rapinare la casa dei Simpson.
  
• Lupara [Louie] - Scagnozzo di Tony Ciccione; è quello con i capelli ricci e neri.
  
• (giudice di pace) Pete Lupara [Shot Pete] - Sposa Homer e Marge in una cappella a Las Vegas. [8F10]
  
• Rex Banner - Funzionario del U.S. Treasury Department che applica il proibizionismo a Springfield. [4F15]
  
• Robert Underdunk Terwilliger - Conosciuto come Telespalla Bob; arcinemico di Bart, ce l'ha con lui per averlo più volte scoperto fare imbrogli vari; capelli rossi a forma di riccio; vd. anche "Telespalla Bob".
  
• Rompighiaccio - Carcerato amico di TeleSpalla Bob. [8F20]
  
• Serpente (o Vipera) [Snake] - Criminale di Springfield; ha un tatuaggio sul braccio.
  
• Sfregiatore - Carcerato con numerosi sfregi sul volto, amico di TeleSpalla Bob. [8F20]
  
• Shakazaramesh - Ladro fenicio in un docuumentario contro il taccheggio di Troy McClure. [3F07]
  
• Smilzo [Legs] - Scagnozzo di Tony Ciccione; è quello con i capelli marroni.
  
• (giudice) Snyder - E' il giudice che cambia il nome a Armin Tamzarian in Seyoumur Skinner. [4F23]
  
• Steve Gravosky - Vigile di NYC che multa Homer perchè la sua macchina è parcheggiata al World Trade Center. [4F22]
  
• "Tatuaggio" Annie - Carcerata con un poster pieghevole di "Mad magazine" tatuato sulla schiena. [9F20]
  
• Van Zuylen - Agente di polizia che fa coppia con Ward. [2F21]
  
• Ward - Agente di polizia che fa coppia con Van Zuylen [2F21]
   

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